丁基羟基茴香醚

丁基羟基茴香醚

作者:admin    来源:未知    发布时间:2019-07-14 04:49    浏览量:

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  丁基羟基茴香醚

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  丁基羟基茴香醚,别名叔丁基-4-羟基茴香醚、丁基大茴香醚,简称BHA,为两种成分(3-BHA和2-BHA)的夹杂物。分子式为C11H16O2,相对分子质量为180.25。丁基羟基茴香醚的抗氧化感化是由它放出氢原子阻断油脂主动氧化而实现的。

  2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构发布的致癌物清单初步拾掇参考,叔丁基对羟基茴香醚(BHA)在2B类致癌物清单中。

  丁基羟基茴香醚

  Butyl hydroxyanisole

  叔丁基对羟基茴香醚;丁基大茴醚

  C11H16O2

  180.25

  CAS登录号

  25013-16-5

  EINECS登录号

  246-563-8

  丁基羟基茴香醚

  中文同义词:(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;丁基大茴香醚;叔丁基-4-羟基茴香醚;特丁基-4-羟基茴香醚;叔丁基对羟基茴香醚;叔丁基-4-羟基苯甲醚;NADP四钠盐;

  英文同义词:T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE;T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL;TERT BUTYLHYDROXYANISOLE;TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE;(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-pheno;(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol;(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-Phenol;2-terc.butyl-4-methoxyfenol;

  丁基羟基茴香醚

  二丁基羟基甲苯为白色结晶或结晶性粉末,根基无臭,无味,熔点69.5~71.5℃,沸点265℃,对热相当不变。接触金属离子,出格是铁离子不显色,抗氧化结果优良。加热时与水蒸气一路挥发。不溶于水、甘油和丙二醇,而易溶于乙醇(25%)和油脂。例如易溶于动动物油,与金属离子感化不会着色,易受阳光、热的影响

  闪点:130℃;

  水融性:0.1 g/100 mL at 18.5℃。

  分子布局数据:

  1、摩尔折射率:53.20;

  2、摩尔体积(m3/mol):178.5;

  3、等张比容(90.2K):426.9;

  4、概况张力(dyne/cm):32.7;

  5、极化率(10-24cm3):21.09。

  丁基羟基茴香醚

  带有酚类的特异臭气和有刺激性的气息,凡是为3-BHA和2-BHA的夹杂物。熔点随夹杂比分歧而异,如3-BHA占95%的BHA熔点为62℃。

  具有单酚型特征的挥发性,61℃时,在猪脂肪中稍有挥发。几乎没有吸湿性。对热相当不变,长时间光照颜色变深,在弱碱性前提下较不变。

  3-BHA的抗氧化结果比2-BHA强1.5~2倍,两者混用有增效感化。用量0.02%比用量0.01%抗氧化结果加强10倍,但用量跨越0.02%,则结果反而下降。

  丁基羟基茴香醚(butylatedhydroxylanisole,BHA)对热较不变,在弱碱性前提下不容易被粉碎,因而是一种优良的抗氧化剂。BHA对动物性脂肪的抗氧化感化较之对不饱和动物油更无效。特别合用于利用动物脂肪的焙烤成品。BHA因有与碱土金属离子感化而变色的特征,所以在利用时应避免利用铁、铜容器。将有螫合感化的柠檬酸或酒石酸等与本品混用,不只起增效感化,并且能够防止由金属离子惹起的呈色感化。BHA具有必然的挥发性和能被水蒸气蒸馏,故在高温成品中,特别是在煮炸成品中易丧失。BHA也可用于食物的包装材料。

  丁基羟基茴香醚

  (1)对苯二酚路线

  用对苯二酚和叔丁醇,以磷酸为催化剂,在101。C下反映,制的中问体叔丁基对苯二酚,然后再以叔丁基对苯二酚与硫酸二甲酯在氮氛围中,加热回流反映18h,冷却后用苯提取,苯提取液用热水洗涤,蒸除苯后,得粗品,减压蒸馏,得丁基羟基茴香醚。

  (2)对氯苯酚路线

  以对氯苯酚为原料,将其与异丁烯夹杂,在磷酸具有的前提下反映。获得产物为4,2~CI(Me。OC。H。OH和4,2,6-C1(Me。C):C。H。OH的夹杂物,前者与CH。ONa在甲醇溶液中发生Williamson反映,即得产物3-BHA,

  (3)对甲氧基苯酚路线

  对甲氧基苯酚的合成环节在于叔丁基与苯环的连系,因而缩合催化剂的选择最主要,比力早前的工艺中利用质子酸作为催化剂,如浓硫酸、磷酸氢氟酸等,但反映前提较为苛刻,并且需要较高的温度。据日本专利报道以离子互换树脂为催化剂,反映温度65~75℃,总产率可达到68.5%,此中3-BHA的含量为51.8%,所得产物中3-BHA为90%。据另一日本专利报道,3-BHA的含量高达82.3%,对甲氧基苯酚的转化率为87%,这是一般无机酸催化剂所不克不及达到的。

  (4)对氨基苯甲醚路线

  先合成对羟基苯甲醚即对甲氧基苯酚,然后再通过烷基化反映,制备BHA。具体工艺如下:在冰浴搅拌下,插手对氨基苯甲醚和亚硝酸钠(摩尔比1:1.15),在硫酸存鄙人进行重氮化反映,反映完成后保温过滤,将滤液滴加于热的水解反映液中水解,生成对羟基苯甲醚。然后即可用蒸汽提馏出来,冷凝下来的对羟基苯甲醚溶液用无机溶剂进行萃取,经浓缩蒸馏除去溶剂,可得对羟基苯甲醚,平均收率为84.7%。

  (5)对羟基苯甲醚路线

  将对羟基苯甲醚、叔丁醇和溶剂加热消融,再将此夹杂试剂插手到事先预热好的催化剂中,在夹杂优良的反映器中进行反映,15min后反映完毕。取样用高效液相色谱测定未反映的叔丁醇,当取样化验成果及格,反映即可遏制。静置分层,收集无机物,然后采用蒸馏的方式除去无机溶剂,在经高真空减压蒸馏,得BHA产物,收率为77.8%。

  丁基羟基茴香醚

  按照我国《食物添加剂利用卫生尺度》(GB2760-1996)中划定:二丁基羟基甲苯可用于食用油脂、油炸食物、干鱼成品、饼干、便利面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉成品、早餐谷类食物,最大食用量为0.2g/kg。BHT与BHA夹杂利用时,总量不得跨越0.2g/kg;BHT和BHA与PG夹杂利用时,BHA、BHT总量不得跨越0.1g/kg,PG不得跨越0.05g/kg。最大利用量以脂肪计。此外,也可用于胶姆糖配料

  丁基羟基茴香醚作为脂溶性抗氧化剂,适宜油脂食物和富脂食物。因为其热不变性好,因而能够在油煎或焙烤前提下利用。别的丁基羟基茴香醚对动物性脂肪的抗氧化感化较强,而对不饱和动物脂肪的抗氧化感化较差。丁基羟基茴香醚可不变生牛肉的色素和抑止酯类化合物的氧化。

  丁基羟基茴香醚与三聚磷酸钠抗坏血酸连系利用可延缓冷冻猪排败北变质。丁基羟基茴香醚可稍耽误喷雾干燥的全脂奶粉的货架期、提高奶酪的保质期。丁基羟基茴香醚能不变辣椒和辣椒粉的颜色,防止核桃、花生等食物的氧化。将丁基羟基茴香醚插手焙烤用油和盐中,能够连结焙烤食物和咸味花生的香味。耽误焙烤食物的货架期。丁基羟基茴香醚可与其他脂溶性抗氧化剂夹杂利用,其结果更好。如丁基羟基茴香醚和二丁基羟基甲苯共同利用可庇护鲤鱼、鸡肉、猪排和冷冻熏猪肉片。丁基羟基茴香醚或二丁基羟基甲苯没食子酸丙酯柠檬酸的夹杂物插手到用于制造糖果的黄油中,可抑止糖果氧化。

  丁基羟基茴香醚

  中国《食物添加剂利用卫生尺度》(GB2760―2011)中划定:丁基羟基茴香醚可用于食用油脂、油炸食物、干鱼成品、饼干、油炸面成品、速煮米、果仁罐头、腌腊肉成品( 如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠等)、早餐谷类食物,其最大利用量为0.2g/kg。胶基糖果的最大利用量为0.4。丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯没食子酸丙酯夹杂利用时,此中丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯总量不得跨越0.1 g/kg,没食子酸丙酯不得跨越0.05 g/kg(利用量均以脂肪计)。此外也可用于胶姆糖配料。

  其他利用参考:在动物油顶用量为0.001%~0.01%;动物油,0.002%~0.02%;焙烤食物,0.01%~0.04%;谷物食物,0.005%~0.02%;豆乳粉,0.001%;精辟油,0.01%~0.1;糖果、口香糖基用量可达0.1%。

  别的如台湾省《食物添加剂利用范畴及用量尺度》(1986)划定:丁基羟基茴香醚可用于油脂、奶油、干鱼、贝类成品及其干成品,其利用量低于0.2 g/kg;用于冷冻鱼、贝类及冷冻鲸鱼肉的浸渍液,低于1 g/kg;用于口香糖、泡泡糖,低于0.75 g/kg。

  FAO/WHO(1984)划定:丁基羟基茴香醚用于一般食用油脂,最大利用量为0.2 g/kg。与二丁基羟基甲苯合用时,没食子酸酯、特丁基对苯二酚合用时,没食子酸不得跨越100mg/kg,总量为0.2g/kg;用于人造奶油,单用或与二丁基羟基甲苯、没食子酸酯类夹杂利用时,没食子酸酯类不得跨越100mg/kg。不得用于间接消毒,也不得用于调制奶及其成品。

  日本划定:在油脂、奶油中利用低于0.02%;鱼、贝类冷冻品浸渍液用量低于0.1%。

  丁基羟基茴香醚除用于食物外,还可用作包装纸、塑料等的抗氧化剂。

  ①LD50:小鼠口服1100mg/kg(bw)(雄性),小鼠口服1300mg/kg(bw)(雌性);大鼠口服2000mg/kg(bw),大鼠腹腔打针200mg/kg(bw);兔口服2100mg/kg(bw)。

  ②ADI:0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994)。

  ③GRAS:FDA-21CFR182.3169,172.110,172.515,172.615,172.340。

  对食物平安的影响一般认为BHA毒性很小,较为平安。对小鼠(雄)经口

  50为1.1g/kg体重,对大鼠经口LD50为2.09/kg体重。日本于1981年用含2%BHA料喂大白鼠两年,发觉其前胃发生扁平上皮癌,故自1982年5月限令只准用于棕榈油和棕榈仁油中,其他食物禁用。

  美国将BHA从GRAS(公认平安)类食物添加剂的名单中删除。

  1986年FAO/WHO曾演讲BHA对大鼠前胃的致癌感化取决于其剂量,而对狗无致癌感化,对猪能够惹起食道增生,故划定其ADI值由暂定0~6mg/(kg体重·d)降至0~o.3mg/(kg体重·d)。1989年FAO/WHO再次评价时,认为只要在大剂量(20g/kg)时才会使大鼠前胃致癌,1.Og/(kg体重·d)剂量未见有增生现象,考虑到对狗无无害感化,人类无前胃靶组织,故正式制定ADI值为0~0.5mg/(kg体重·d)(FAO/WHO,1996)。

  .国度食物药品监视办理局

  援用日期2017-12-23

  .chemicalbook

  援用日期2013-06-22

  李凤林、黄聪亮、余蕾

  .食物添加剂

  :化学工业出书社

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  .物竞化学品数据库

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  周家华,崔英德,曾颢等编著

  .食物添加剂 (第二版)

  :化学工业出书社

  ,2008

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  .食物卫生与平安节制学

  :化学工业出书社

  ,2007

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